Ryan Phillippe, 10 Eylül 1974 tarihinde Wilmington, Delaware'de doğmuştur. Gerçek adı Matthew Ryan Phillippe olan oyuncu, genç yaşta oyunculuk kariyerine adım atmıştır. 1992 yılında "One Life to Live" adlı televizyon dizisinde rol alarak dikkatleri üzerine çekmiştir. Zamanla Hollywood'un tanınmış yüzlerinden biri haline gelmiştir.

Ryan Phillippe, oyunculuk kariyerinin yanı sıra yönetmenlik de yapmıştır. 2010 yılında "Catch Hell" adlı filmle yönetmenlik kariyerine başlamıştır. Bu film, bir aktörün kaçırılması ve sonrasında yaşadığı zorlukları konu alır. Phillippe, hem senaristliğini hem de başrolünü üstlendiği bu projede, yönetmenlik yeteneklerini sergilemiştir. 2018 yılında ise "The Way of the Gun" adlı filmle yönetmenlik kariyerine devam etmiştir. Bu film, iki suçlunun bir bebeği kaçırma girişimini ve sonrasındaki olayları anlatmaktadır.

Ryan Phillippe, oyunculuk kariyerinde birçok önemli projede yer almıştır. 1997 yılında "I Know What You Did Last Summer" filminde başrol oynamış ve bu filmle büyük bir çıkış yakalamıştır. Ardından "Cruel Intentions" 1999 ve "Flags of Our Fathers" 2006 gibi önemli yapımlarda yer almıştır. Ayrıca "The Lincoln Lawyer" 2011 ve "Secrets and Lies" 2015 gibi dizilerde de rol almıştır. Phillippe, özellikle gençlik filmlerindeki performanslarıyla tanınmakta ve geniş bir hayran kitlesine sahiptir.

Ryan Phillippe, kariyeri boyunca birçok ödül ve adaylık elde etmiştir. 1999 yılında "Cruel Intentions" filmindeki performansıyla Teen Choice Awards'ta En İyi Kötü Adam ödülünü kazanmıştır. Ayrıca, "Flags of Our Fathers" filmindeki rolüyle de çeşitli ödüllere aday gösterilmiştir. Oyunculuğunun yanı sıra, yönetmenlik kariyerinde de olumlu eleştiriler almış ve bu alanda da kendini kanıtlamıştır.

Sonuç olarak, Ryan Phillippe, hem oyunculuk hem de yönetmenlik alanında başarılı bir kariyere sahip olan çok yönlü bir sanatçıdır. Zamanla gelişen yetenekleri ve farklı projelerdeki performanslarıyla sinema dünyasında önemli bir yer edinmiştir.