Skylar Astin, 23 Eylül 1987 tarihinde New York, ABD'de doğmuştur. Gerçek adı Skylar Astin Lipstein olan oyuncu, genç yaşlardan itibaren sahne sanatlarına ilgi duymaya başlamıştır. New York Üniversitesi'nde tiyatro eğitimi alarak kariyerine sağlam bir temel atmıştır. Astin, özellikle müzikal yetenekleriyle tanınmakta ve bu alandaki performanslarıyla dikkat çekmektedir.

Skylar Astin, kariyerine tiyatro sahnelerinde başlamış, ardından televizyon ve sinema dünyasına adım atmıştır. 2012 yılında "Pitch Perfect" filminde oynadığı Jesse karakteri ile geniş bir kitleye ulaşmıştır. Bu film, müzikal komedi türünde olup, gençlerin a capella müzik grupları arasındaki rekabeti konu alır. Astin, bu filmdeki performansıyla büyük beğeni toplamış ve kariyerinde önemli bir çıkış yakalamıştır. Ayrıca, "Pitch Perfect" serisinin devam filmlerinde de rol alarak bu karakteri daha da geliştirmiştir.

Skylar Astin'in rol aldığı diğer önemli projeler arasında "Ground Floor" adlı televizyon dizisi yer almaktadır. Bu dizi, genç bir iş adamının hayatını ve kariyerini konu alırken, Astin burada başrol oyuncusu olarak dikkat çekmiştir. Ayrıca, "Love" adlı Netflix dizisinde de önemli bir rol üstlenmiştir. Sinema kariyerinde "21 & Over" ve "Wreck-It Ralph" gibi yapımlarda da yer almıştır. Bu filmlerdeki performansları, onun çok yönlü bir oyuncu olduğunu göstermektedir.

Astin, kariyeri boyunca çeşitli ödüller ve adaylıklar elde etmiştir. Özellikle "Pitch Perfect" serisindeki performansları ile genç izleyicilerin beğenisini kazanmış ve birçok ödül töreninde aday gösterilmiştir. Bunun yanı sıra, Broadway'deki performansları ile de dikkat çekmiş ve tiyatro dünyasında saygın bir yer edinmiştir. Skylar Astin, hem oyunculuk yetenekleri hem de müzikal becerileri ile sinema ve televizyon dünyasında kendine sağlam bir yer edinmiştir.