Jon Cryer, 16 Nisan 1965 tarihinde New York City, ABD'de doğmuştur. Gerçek adı Jonathan Niven Cryer olan oyuncu, Hollywood'un tanınmış isimlerinden biri haline gelmiştir. Cryer, oyunculuk kariyerine 1984 yılında "No Small Affair" adlı filmle başlamış ve o zamandan beri birçok film ve dizide rol almıştır. Özellikle "Two and a Half Men" dizisindeki Alan Harper karakteri ile geniş bir izleyici kitlesine ulaşmıştır.

Cryer, kariyeri boyunca hem oyunculuk hem de yönetmenlik yapmıştır. Yönetmenlik kariyerine 2009 yılında "Two and a Half Men" dizisinde birkaç bölüm yöneterek başlamıştır. Daha sonra, "The Trouble with Bliss" 2011 adlı filmde de yönetmenlik yapmıştır. Bu film, Cryer'ın hem senarist hem de yönetmen olarak yeteneklerini sergilediği bir projedir. Yönetmenlik kariyeri, oyunculuk kariyeri kadar dikkat çekici olmasa da, Cryer'ın yaratıcı yönünü ortaya koymaktadır.

Jon Cryer, birçok film ve dizide rol almıştır. "Pretty in Pink" 1986 filmindeki Duckie karakteri ile genç yaşta dikkatleri üzerine çekmiştir. Bunun yanı sıra "Hot Shots!" 1991 ve "Hot Shots! Part Deux" 1993 gibi komedi filmlerinde de yer almıştır. "Two and a Half Men" dizisindeki performansı ile büyük bir başarı elde eden Cryer, bu dizi sayesinde Emmy Ödülü kazanmıştır. Ayrıca "The Trouble with Bliss" ve "Superman IV: The Quest for Peace" gibi projelerde de yer almıştır.

Cryer, kariyeri boyunca birçok ödül kazanmıştır. En dikkat çekici ödüllerinden biri, 2009 yılında "Two and a Half Men" dizisindeki performansı ile kazandığı Primetime Emmy Ödülü'dür. Ayrıca, 2012 yılında da aynı dizideki rolü ile ikinci bir Emmy Ödülü kazanmıştır. Cryer, bu ödüllerle birlikte, Hollywood'daki en yetenekli komedi oyuncularından biri olarak tanınmıştır.

Jon Cryer, hem oyunculuk hem de yönetmenlik kariyeri ile sinema ve televizyon dünyasında önemli bir yer edinmiştir. Geniş bir izleyici kitlesine ulaşan projeleri ve kazandığı ödüllerle, kariyerine devam etmektedir.