Iain De Caestecker, 29 Aralık 1987 tarihinde İskoçya'nın Glasgow şehrinde doğmuştur. Genç yaşta oyunculuk kariyerine adım atan De Caestecker, özellikle televizyon dizileri ve filmlerdeki performanslarıyla tanınmaktadır. Eğitimine Glasgow Sanat Okulu'nda devam eden De Caestecker, burada oyunculuk yeteneklerini geliştirmiştir.

Iain De Caestecker, kariyerine 2008 yılında "The Fades" adlı dizideki rolüyle dikkat çekmiştir. Ancak, en çok bilinen projelerinden biri Marvel'in "Agents of S.H.I.E.L.D." dizisinde canlandırdığı Leo Fitz karakteridir. Bu dizi, 2013-2020 yılları arasında yayınlanmış ve De Caestecker'in kariyerinde önemli bir dönüm noktası olmuştur. Ayrıca, "The Secret of Crickley Hall" ve "Being Human" gibi dizilerde de rol almıştır.

Sinema kariyerine de adım atan De Caestecker, "How to Catch a Monster" 2014 gibi filmlerde yer almıştır. Bu film, Ryan Gosling'in yönetmenliğini üstlendiği bir projedir. Ayrıca, "The Last of Us" ve "The Little Stranger" gibi yapımlarda da rol alarak sinema dünyasında kendine sağlam bir yer edinmiştir. De Caestecker, hem dram hem de fantastik türlerdeki projelerdeki performanslarıyla dikkat çekmektedir.

Iain De Caestecker, kariyeri boyunca çeşitli ödüller kazanmıştır. Özellikle "Agents of S.H.I.E.L.D." dizisindeki performansı, eleştirmenlerden olumlu geri dönüşler almış ve birçok ödül adaylığına yol açmıştır. Genç yaşına rağmen, oyunculuk yetenekleri ve projelerdeki çeşitliliği ile dikkat çeken De Caestecker, gelecekte de önemli projelerde yer alması beklenen bir isimdir.