Dileep, gerçek adıyla Gopalakrishnan Padmanabhan Pillai, 27 Ekim 1967 tarihinde Hindistan'ın Kerala eyaletinde doğmuştur. Dileep, Malayalam sinemasının en tanınmış ve sevilen oyuncularından biridir. Sinema kariyerine 1993 yılında başlamış ve kısa sürede kendine sağlam bir yer edinmiştir. Dileep, hem komedi hem de dramatik rollerdeki yeteneği ile dikkat çekmiş, geniş bir hayran kitlesi kazanmıştır.

Dileep, kariyeri boyunca birçok filmde başrol oynamış ve bu filmlerle büyük başarılar elde etmiştir. "Kalyanaraman", "Meesa Madhavan", "CID Moosa" ve "Ramaleela" gibi yapımlar, onun en bilinen projeleri arasında yer almaktadır. Dileep, sadece oyunculukla kalmayıp, aynı zamanda bazı filmleri de yönetmiştir. "Kalyanaraman" ve "Pokkiri Raja" gibi filmler, onun yönetmenlik kariyerinin önemli örneklerindendir. Bu filmler, hem gişede başarılı olmuş hem de eleştirmenlerden olumlu yorumlar almıştır.

Dileep'in kariyeri boyunca birçok ödül kazanmıştır. Kerala Devlet Film Ödülleri, Filmfare Ödülleri ve Asiavision Film Ödülleri gibi prestijli ödül törenlerinde aday gösterilmiş ve çeşitli ödüllerle onurlandırılmıştır. Özellikle komedi performansları ile tanınan Dileep, Malayalam sinemasının en önemli figürlerinden biri haline gelmiştir. Dileep'in kariyeri, hem oyunculuk hem de yönetmenlik alanında gösterdiği başarılarla doludur ve sinema dünyasında kalıcı bir etki bırakmıştır.