Denis Leary, 18 Ağustos 1967 tarihinde Worcester, Massachusetts'te doğmuştur. İrlanda kökenli bir aileden gelen Leary, genç yaşlarda komediye ilgi duymaya başlamış ve bu alanda kariyer yapmaya karar vermiştir. Boston Üniversitesi'nden mezun olduktan sonra, stand-up komedyeni olarak sahne almaya başlamış ve kısa sürede dikkat çekmeyi başarmıştır. Leary, kendine has mizah anlayışı ve sert üslubuyla tanınmaktadır.

Leary, sinema kariyerine 1993 yılında "The Ref" adlı filmle adım atmıştır. Bu filmdeki performansı, onun komedi yeteneğini ve oyunculuk becerilerini sergilemiştir. Zamanla, "Demolition Man" 1993, "The Thomas Crown Affair" 1999 ve "The Amazing Spider-Man" 2012 gibi önemli yapımlarda rol almıştır. Ayrıca, "The Sandlot" 1993 ve "The Other Guys" 2010 gibi filmlerde de dikkat çekici performanslar sergilemiştir. Leary, sadece oyunculukla kalmayıp, aynı zamanda senarist ve yapımcı olarak da birçok projede yer almıştır.

Denis Leary, televizyon dünyasında da önemli bir yer edinmiştir. 2000-2004 yılları arasında yayınlanan "Rescue Me" dizisinde Tommy Gavin karakterini canlandırarak büyük bir beğeni toplamıştır. Bu dizi, New York'taki itfaiyecilerin yaşamlarını ve mücadelelerini konu almıştır. Leary, dizinin hem başrol oyuncusu hem de yapımcısı olarak görev almıştır. Ayrıca, "The Job" 2001-2002 ve "Sex&Drugs&Rock&Roll" 2015-2019 gibi dizilerde de rol almıştır.

Leary, kariyeri boyunca birçok ödül kazanmıştır. "Rescue Me" dizisindeki performansıyla Emmy Ödülü'ne aday gösterilmiş, ayrıca Peabody Ödülü'nü kazanmıştır. Bunun yanı sıra, stand-up kariyeriyle de birçok ödül almış ve komedi dünyasında saygın bir yer edinmiştir. Leary'nin eserleri, mizah anlayışı ve toplumsal eleştirileriyle dikkat çekmekte, izleyicilere hem eğlence hem de düşünme fırsatı sunmaktadır.